Silanes and silicic acid polycondensates with branched chain radicals containing urethane, acid amide and/or carboxylic acid ester groups

Silane und kieselsäurepolykondensate mit verzweigtkettigen, urethan-, säureamid- und/oder carbonsäureestergruppenhaltigen resten

Silanes et polycondenses d'acide silicique ayant des groupes a chaine ramifiee contenant des restes urethane, amide d'acide et/ou ester d'acide carboxylique

Abstract

The invention relates to silane of formula (Ia), wherein the radicals and indices have the following meaning: R is an alkylene, arylene or alkylenearylene group that can be interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or carboxyl or amino groups or can carry said atoms/groups on their ends opposite the silicon atom; R1 is a Z'-substituted alkylene, arylene or alkylenearylene group, which can be interrupted by one or more oxygen or sulfur atoms or carboxyl or amino groups or can carry said atoms/groups on one of their ends; R' is an alkyl, alkenyl, aryl, alkylaryl or arylalkyl group; B and B' can be identical or different, both radicals can have the meaning of a straight-chained or branched organic group with at least one C=C double bond and at least 2 carbon atoms; B' can mean instead thereof but also -R2aSi(OR3)4-a or -R2aR'bSi(OR3)4-a-b, wherein R2 is an alkylene group and R' has the meaning defined above; X represents a group that can enter into a hydrolytic while forming Si-O-Si bridges; Z' means -NH-C(O)O-, -NH-C(O)- or -CO(O)-, wherein the first two radicals are bonded to radical B' by means of the NH group, whereas the carboxylate group can point in both directions except for a minor exception; a represents 1 or 2, and b is 0 or 1. The invention also relates to silicic acid poly (partial) condensates which can be produced by hydrolysis and condensation of said silane, and to the polymer materials with or without filling materials produced therefrom. The invention further relates to a method for the production of the inventive silane.
La présente invention concerne un silane de la formule (Ia) où les groupes et indices ont la signification suivante: R représente un groupe alkylène, arylène ou alkylène-aryle qui peut être interrompu par au moins un atome d'oxygène ou de soufre ou des groupes carboxyle ou amino ou bien porter de tels atomes/groupes à leur extrémité opposée à l'atome de silicium; R1 représente un groupe alkylène, arylène ou alkylène-arylène qui est substitué par Z' et peut être interrompu par au moins un atome d'oxygène ou de soufre ou des groupes carboxyle ou amino ou bien porter de tels atomes/groupes à leur extrémité; R' représente un groupe alkyle, alcényle, aryle, alkyle-aryle ou aryle-alkyle; B et B' pouvant être identiques ou différents, ces deux groupes pouvant représenter un groupe organique à chaîne droite ou ramifié ayant au moins une liaison double C=C- et au moins 2 atomes de carbone, B' pouvant en variante représenter -R2aSi(OR3)4-a ou -R2aR'bSi(OR3)4-a-b, où R2 représente un groupe alkylène et R' a la définition susmentionnée; X représente un groupe qui peut intervenir dans une réaction de condensation hydrolytique en formant des ponts Si-O-Si; Z' représente -NH-C(O)O-, -NH-C(O)- ou -CO(O)-, les deux premiers groupes cités pouvant être liés au groupe B' par le groupe NH, tandis que le groupe carboxylate peut indiquer dans les deux directions à une petite exception ; a vaut 1 ou 2, et b vaut 0 ou 1. L'invention concerne également des polycondensats (partiels) d'acide silique obtenus par hydrolyse et condensation de ces silanes, ainsi que les matières polymériques produites à partir des substances avec ou sans matière de charge. L'invention concerne enfin un procédé de production des silanes selon l'invention.
Die vorliegende Erfindung betrifft Silan der nachstehenden Formel (Ia), worin die Reste und Indices die folgende Bedeutung haben: R ist eine Alkylen-, Arylen- oder Alkylenarylengruppe, die durch eine oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome oder Carboxyl- oder Aminogruppen unterbrochen sein oder solche Atome/Gruppen an ihrem dem Siliciumatom abgewandten Ende tragen kann; R1 ist eine mit Z' substituierte, Alkylen-, Arylen- oder Alkylenarylengruppe, die durch eine oder mehrere Sauerstoff- oder Schwefelatome oder Carboxyl- oder Aminogruppen unterbrochen sein oder solche Atome/Gruppen an einem ihrer Enden tragen kann; R' ist eine Alkyl-, Alkenyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylgruppe; B und B' können gleich oder verschieden sein, beide Reste können die Bedeutung einer geradkettigen oder verzweigten organischen Gruppe mit mindestens einer C=C-Doppelbindung und mindestens 2 Kohlenstoffatomen haben, B' kann statt dessen aber auch -R2aSi(OR3)4-a oder -R2aR'bSi(OR3)4-a-b bedeuten, worin R2 eine Alkylengruppe und R' wie oben definiert ist; X ist eine Gruppe, die unter Ausbildung von Si-O-Si-Brücken eine hydrolytische Kondensationsreaktion eingehen kann; Z' hat die Bedeutung -NH-C(O)O-, -NH-C(O)- oder -CO(O)-, wobei die beiden erstgenannte Reste über die NH-Gruppe am Rest B' gebunden sind, während die Carboxylatgruppe mit einer kleinen Ausnahme in beide Richtungen weisen kann; a bedeutet 1 oder 2, und b ist 0 oder 1. Die Erfindung betrifft weiterhin Kieselsäurepoly(teil)kondensate, die sich durch Hydrolyse und Kondensation dieser Silane erzeugen lassen, sowie daraus hergestellte Polymermassen mit oder ohne Füllstoffe. Und schließlich stellt die Erfindung Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Silane bereit.

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